1930年代的上海，在同一间工厂做工的世钧（黎明）和曼桢（吴倩莲）成为恋人。他们之间的爱情故事，在那个动荡的年代显得格外珍贵。曼桢早年丧父，家庭的重担落在了姐姐曼璐（梅艳芳）的肩上。为了养活一家老小，曼璐心痛地离别恋人，选择去当舞女赚钱，最终嫁给了有妇之夫祝鸿才（葛优）。这个选择不仅改变了她自己的人生轨迹，也为曼桢和世钧的爱情埋下了隐患。

世钧收到告急家书回到南京，方知家人召回只为让他成亲。面对家庭的压力和对曼桢的思念，性格软弱的他，也因久等不来曼桢的书信，最终迎娶了他并不喜欢的门当户对的翠芝（吴辰君）。这段没有爱情的婚姻，也为他后来的生活增添了无尽的遗憾。

上海这边，不能生育的曼璐为了保全自已的地位，不惜设计令曼桢怀上了祝鸿才的孩子，彻底葬送了曼桢与世钧的爱情。曼璐死后，曼桢为了孩子不得不委身于祝鸿才。两个有缘无分的人，就这样在命运的捉弄下，错过了彼此。 这部电影展现了那个时代背景下，人性的复杂和爱情的无奈。

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